杉山太郎(松冈祯丞配音)是一个普通的高二男生。唯一的亮点就是他学习特别优秀，每次考试都能拿满分。尚山家很穷，负债累累。为了还债，尚山不得不开始勤工俭学，被中野家聘请成为中野家五姐妹的家教。一些黑肚皮的小恶魔，痴迷战国历史的中野一(花泽香菜配音)、中野二奈(竹田文彦配音)、中野三九(伊藤美来配音)、非常擅长运动的中野也斯、性格强势的傲娇少女中野五月，在这五位大小姐的簇拥下，尚山能够顺利完成教学任务。