七个好朋友和单身汉都声称他们永远不会结婚，所以他们凑了一笔钱，打赌最晚结婚的人会赢这笔钱。七年后，尴尬的卡通人物迈克尔(由杰瑞·奥康耐和杰里·奥康纳扮演)和著名的“有钱单身汉”凯尔(由杰克·布西和杰克·布西扮演)仍然单身。起初，由于适当的投资，这笔钱变成了一大笔财富。这一天，迈克尔在拉斯维加斯打了一个大赌，欠了一大笔债。他唯一的出路是试着赢得赌注。结果，迈克尔找到了凯尔的前女友娜塔莉亚(莎诺·伊丽莎白)，并想尽一切办法说服她嫁给凯尔，答应工作完成后给她奖金。迈克尔的计划进行得非常顺利，但就在他接近完成的时候，他发现自己深深地爱上了娜塔莉亚。他将如何在金钱和爱情之间做出选择？